En alguna ocasión nos ha pasado al desplegar un sitio WordPress en alguna institución que tienen una infraestructura de sistemas importante, con balanceadores de carga, sistemas de caché Varnish, esas cosas…
Problema: tu web WordPress funcionaba en tu entorno Dev, pero al desplegarla correctamente en su nuevo server, haciendo «todo lo que hay que hacer», aparece una redirección infinita por https al acceder a /wp-admin. Ves en el código del front que algunos css y js se llaman con http a pesar de que la URL del sitio en wp_options es OK (https), los define en wp-config no funcionan,…
Magia: prueba esto en wp-config.php, antes de llamar a wp-
if ($_SERVER['HTTP_X_FORWARDED_PROTO'] == 'https') $_SERVER['HTTPS']='on';
Y si con eso no va, investiga qué respuesta te da is_ssl()